2019年9月3日～25日上檔的《Little Women –若草物語–》乃改編自世界名著《小婦人》，以1860年代後半的美國麻州為背景，描寫四位個性迥異的姊妹攜手奮鬥合作的故事。其中井上小百合演繹身體孱弱、心地善良且擅長鋼琴的三女貝絲・馬其，另外飾演長女、次女的朝夏真人及彩乃加奈美都是出身自寶塚歌劇團，紮實深厚的唱功與演技自然帶給百合不小的壓力，她在2019-08-18的手機博裡寫道：「實際上當上了模特兒的伊莉莎貝絲（譯註：貝絲的全名）這個人，23歲時便與世長辭。她擁有對她來說閃閃發光、絕妙的一生，我覺得她是一邊和疾病纏鬥一邊生活下去的，因此她一點都不可憐，反過來說她的人生精彩絕倫，那種表現方式很難（中略）尤其是每天都能現場親眼目睹寶塚明星們的演技和歌喉，太膩害了（譯註：百合故意轉音）。即便如此，一想到自己也能站在同一個舞台上演戲和唱歌，就覺得更膩害了。」
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百合在演技上的進步都看在業界人士眼底，2019-09-04的手機博提及：「昨天第一天公演結束了，結束後（導演）小林她說：『妳以後不管發生什麼事，都要繼續演戲，因為妳的潛力非常大』」小林導演的讚美即是最大的肯定，2019年8月20日傳出她受邀飾演《扶桑花女孩 -dance for smile-》的谷川紀美子一角。這部曾於2007年囊括日本電影學院獎的得獎電影，當時女主角為蒼井優，如今改編成舞台劇後改由百合接任女主角，乃對其演技之一大肯定。
忠誠的百合迷肯定永遠忘不了2019年10月5日這一天，因為她在官博上正式發表畢業宣言，預定翌年春天演完《恐怖小店》後離開乃木坂46。在此同時，10月20日也發佈了翌年1月她接演《天堂的書店》舞台劇的消息，這是由超人氣小說改編的，百合擔綱女主角、河合郁人則擔任男主角。因此直至2020年3月百合畢業前，她的檔期行程幾乎全被舞台劇填滿了。許多飯迷對於畢業這件事感到扼腕、悲傷，但百合卻不這麼認為，她的2019-10-18手機博寫道：「對我而言，畢業就是唯有更接近夢想的人才能成就之事，所以印象中只有給我一種非常快樂、值得慶祝的活動」又說：「我並不想把自團體畢業，變成跟飯迷『道別的儀式』、、我想也不會有『妳不再是偶像了，好的，再見了』，應該沒有這種飯迷吧（笑）這只是其中一個中途點，今後我也希望向飯迷展現各式各樣的姿態」。
2019年10月18日《扶桑花女孩 -dance for smile-》正式揭幕首演，劇情令人既哭又笑，演出後博得滿堂喝采之聲。百合在2019-08-20手機博裡談到了擔任主角的心境：「皇天不負苦心人，主演！！！這跟去年《美少女戰士》的主演，心境有點不太相同，終於終於終於接近了自己想做的東西，漸漸攫握住自己的夢想！」等到實際上檔之後，她揣摩主角谷川紀美子的想法是：「我覺得這或許是目前為止所扮演過的角色中最接近自己的，也就是一無所有的部分（中略）本來以為什麼都沒有，但是一點一點地掌握住某些東西的感覺，和自己的人生產生一點聯繫吧。」
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參與此劇時也發生了一段小插曲：原來上一齣《小婦人》的公演時間與《扶桑花女孩》的排練重疊，造成百合很晚才加入後者的排練行列，於是後者的構成導演岡村俊一「見面時他用溫柔的語調問我：『台詞有很多，妳都記住了嗎？』，我反而回答他：『全都背了，我不想輸給別人！』。因為萌生了競爭心態，朋友陪我演了一個晚上的對手戲，我把台詞全部都背下來才去排練場」，由此得以窺見百合所下的苦功及好勝的心理。
百合演完《扶桑花女孩》之後，距離她預定畢業的日程僅剩餘3、4個月而已。
（待續）
