2019年9月3日~25日上檔的《Little Women –若草物語–》乃改編自世界名著《小婦人》,以1860年代後半的美國麻州為背景,描寫四位個性迥異的姊妹攜手奮鬥合作的故事。其中井上小百合演繹身體孱弱、心地善良且擅長鋼琴的三女貝絲・馬其,另外飾演長女、次女的朝夏真人及彩乃加奈美都是出身自寶塚歌劇團,紮實深厚的唱功與演技自然帶給百合不小的壓力,她在2019-08-18的手機博裡寫道:「實際上當上了模特兒的伊莉莎貝絲(譯註:貝絲的全名)這個人,23歲時便與世長辭。她擁有對她來說閃閃發光、絕妙的一生,我覺得她是一邊和疾病纏鬥一邊生活下去的,因此她一點都不可憐,反過來說她的人生精彩絕倫,那種表現方式很難(中略)尤其是每天都能現場親眼目睹寶塚明星們的演技和歌喉,太膩害了(譯註:百合故意轉音)。即便如此,一想到自己也能站在同一個舞台上演戲和唱歌,就覺得更膩害了。」
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百合在演技上的進步都看在業界人士眼底,2019-09-04的手機博提及:「昨天第一天公演結束了,結束後(導演)小林她說:『妳以後不管發生什麼事,都要繼續演戲,因為妳的潛力非常大』」小林導演的讚美即是最大的肯定,2019年8月20日傳出她受邀飾演《扶桑花女孩-dance for smile-》的谷川紀美子一角。這部曾於2007年囊括日本電影學院獎的得獎電影,當時女主角為蒼井優,如今改編成舞台劇後改由百合接任女主角,乃對其演技之一大肯定。
2019年10月18日《扶桑花女孩-dance for smile-》正式揭幕首演,劇情令人既哭又笑,演出後博得滿堂喝采之聲。百合在2019-08-20手機博裡談到了擔任主角的心境:「皇天不負苦心人,主演!!!這跟去年《美少女戰士》的主演,心境有點不太相同,終於終於終於接近了自己想做的東西,漸漸攫握住自己的夢想!」等到實際上檔之後,她揣摩主角谷川紀美子的想法是:「我覺得這或許是目前為止所扮演過的角色中最接近自己的,也就是一無所有的部分(中略)本來以為什麼都沒有,但是一點一點地掌握住某些東西的感覺,和自己的人生產生一點聯繫吧。」
2018年下半年起,百合的行程既滿檔又充實。她初次挑戰聲優的工作,在2018-07-13開播的電視動畫《LORD of VERMILION 紅蓮之王》裡替謎樣人物「Dux」配音,不過她在專訪裡卻表示:「從以前就對自己的聲音感到自卑,沒想過會接到這樣的工作。『坦白說,我可以嗎?!』感到既驚訝又不安。可是,我很喜歡演戲,學習新類型的演技也可以在提升自我的技巧方面連繫起來。能夠獲得這麼令人感激的經驗,真的是相當感謝。」
百合在《美戰》裡精湛的表演引發觀眾的迴響,並獲得演出邀約。2019年3月10至31日分別在東京與大阪上演的《愛之Rekitheater『The Beginning of Love』》,是一齣以歌手Rekishi的樂曲為底而製作的音樂劇,其中百合擔綱扮演女忍者。雖然百合在2019-04-02的手機博裡透露這齣音樂劇不會製作成BD或DVD發行,可是依照宣傳短片看來似乎內容相當熱鬧歡笑: